Au cours d’une saison d’adieux où il joue ses derniers matchs en tant que joueur, Ryan Giggs débute dans le même temps sa formation d’entraîneur, devenant l’un des adjoints de David Moyes. Après une saison compliquée et des résultats décevants, l’Écossais est viré à 4 journées de la fin et les dirigeants doivent trouver un intérimaire pour le remplacer et clôturer cette saison déjà très longue pour tout le monde. C’est à ce moment-là que Ryan Giggs débute sa reconversion en prenant les rênes de l’équipe.

Lors de sa première sur le banc, l’équipe s’impose 4-0 face à Norwich. S’en suivra un coup d’arrêt face à Sunderland (0-1) avant de vivre une soirée historique pour sa dernière à Old Trafford. Dans une rencontre où le jeune James Wilson s’illustre en ayant incrit un doublé, Ryan Giggs se permettra de jouer sa dernière rencontre pour les Red Devils en se faisant lui-même entrer en jeu, prenant la place de Tom Lawrence sous les applaudissements d’un Théâtre des Rêves totalement ému. Il devenait ce jour-là le second entraîneur-joueur de l’histoire du club après Lal Hilditch qui avait occupé ce double rôle en 1928. 

Pour clôturer cette courte expérience, Ryan Giggs terminera la saison avec un match nul 1-1 à Southampton avant de céder sa place à Louis Van Gaal. Il restera au club pour occuper le rôle d’entraîneur adjoint jusqu’en 2016 aux côtés du Néerlandais qui déclarait à l’époque vouloir l’aider dans sa formation d’entraîneur.