250M£ dépensés en deux ans, 1 seul trophée remporté et un style de jeu très défensif dans un système inhabituel (3-5-2), le passage de Louis Van Gaal n’aura pas été marqué dans le bon sens du terme. Décevant, compte tenu de son historique d’entraîneur, lui qui a connu le succès partout où il est passé, réputé aussi pour son sens tactique. Après une 3e place acquise à la Coupe du Monde 2014 avec les Pays-Bas, il signe un contrat de 3 ans avec Manchester United qui a renvoyé David Moyes quelques mois plus tôt.
Dès son arrivée, les dépenses débutent avec les arrivées d’Ander Herrera, Luke Shaw, Marcos Rojo, Daley Blind, Radamel Falcao et surtout de l’énorme flop Di Maria qui est recruté pour une somme record de 60M£. Après une tournée américaine convaincante, le club réalise son pire début de saison depuis 1986-1987 et les Red Devils pointent à la 9e place après 10 journées. S’il y a bien un point qu’on ne peut pas négliger du passage de Louis Van Gaal, c’est qu’il a énormément souffert des blessures dans son effectif qui devait constamment s’adapter aux nombreuses absences. De plus, Wayne Rooney, qui a subit un changement de position, affiche des performances en dent de scie, Radamel Falcao ne trouve jamais le rythme sur le sol anglais et Angel Di Maria ne joue pas à son niveau que l’on a pu connaître au Real Madrid. Son style de jeu proposé ne plaît pas et les contre-performances sont nombreuses. On peut penser à l’humilitation subie contre MK Dons (0-4) en League Cup, à la défaite 3-5 face au promu Leicester City ou même à la défaite 2-4 dans le derby de Manchester. Heureusement, les protégés du Néerlandais vont parvenir à inverser la tendance en 2e partie de saison et terminer à la 4e place, ce qui est finalement mieux que ce qu’avait réalisé David Moyes.
En début de saison 2015-2016, Van Gaal se sépare (déjà) du cas très problématique Di Maria et le remplaçe par Memphis Depay qui le succède avec le numéro 7 dans le dos. D’autres joueurs viendront s’ajouter comme Matteo Darmian, l’expérimenté Bastian Schweinsteiger, Sergio Romero, Morgan Schneiderlin et surtout le Golden Boy Anthony Martial, recruté pour pratiquement 60M£, devenant l’adolescent le plus chers de l’histoire. À nouveau, les premiers mois sont très compliqués et l’équipe fait face à de nombreuses absences qui profiteront aux jeunes de l’Academy, dont Marcus Rashford qui connaîtra des débuts très prometteurs. Dans la dynamique négative que vit le club, Van Gaal semble ne plus faire l’unanimité au sein de son vestiaire mais cela ne l’empêchera pas d’aller chercher la FA Cup face à Crystal Palace en 2016 grâce à Jesse Lingard qui offrait le but de la victoire 2-1 en prolongation. Avec ce succès, Manchester United égalisait le record des 12 Cup remportées par Arsenal. Néanmoins, cela ne restera pas suffisant aux yeux des dirigeants qui prendront la décision de renvoyer Louis Van Gaal et son staff 2 jours après cette victoire.
