Bentley a eu la lourde tâche de reprendre en main l’équipe laissée à l’abandon par Ernest Mangnall qui a rejoint Manchester City. L’effectif restait sur une dynamique très compliquée mais plusieurs joueurs de gros calibres étaient toujours présents comme Meredith, Roberts, Bell, Duckworth, Turnbull, Wall ou encore George Stacey. De quoi avoir des espoirs de voir la machine relancée.

Lors de sa première saison, Bentley mènera l’équipe à la 4e place, à 8 points de Sunderland, vainqueur du championnat. Une première encourageante pour les Red Devils qui avaient la 2e meilleure défense du championnat et pouvaient compter sur la très belle saison d’Enoch West et ses 22 buts TCC. Après cette première campagne aboutie, Bentley réalise pourtant une énorme erreur en prenant la décision de vendre Charlie Roberts, capitaine et valeur sûre de United depuis son arrivée.

Défensivement, l’équipe en prend un coup suite à ce départ et les résultats se détériorent totalement. De plus, Bentley doit aussi faire face aux départs de plusieurs anciens champions d’Angleterre de 1908 et 1911. Petit à petit, l’entraîneur anglais perd son vestiaire et l’équipe  enchaîne les débacles dont notamment une défaite 0-6 face à Aston Villa en mars 1914 qui passera très mal auprès des supporters. Terminant 14e, il est tout de même reconduit pour la saison 1914-1915 qui sera encore une fois un véritable calvaire. L’équipe est 18e du championnat à la mi-décembre et enchaîne les contre-performances. 

Le bilan tourne au ridicule et une décision doit être prise. Le 1er janvier 1915, JJ Bentley laissera sa place à Jack Robson et conservera un rôle de secrétaire dans le club.