Après l’échec JJ Bentley, Manchester United pose ses espoirs sur Jack Robson pour permettre à l’équipe de retrouver des couleurs dans le championnat anglais. La reprise est dans la continuité de ce que Bentley avait proposé en terme de résultats. United gagne que très peu mais finit tout de même à se sauver de la relégation en finissant 18e avec 1 petit point devant Chelsea, premier relégable. En avril 1915, Robson participera malgré lui à ce fameux match face à Liverpool, nommé le ”Good Friday Scandal”, où plusieurs joueurs des deux équipes ont été reconnus coupables d’avoir truquer la rencontre remportée 2-0 par les mancuniens. Sandy Turnbull et Enoch West, deux joueurs clés de l’effectif, seront suspendus à vie.

La Première guerre Mondiale laissera ensuite place à 4 ans d’interruption du football professionnel. Au retour du conflit, l’équipe de Manchester United a totalement changé. Nombreux sont les joueurs qui sont partis et Billy Meredith est le seul joueur d’expérience et de haut niveau encore présent malgré son âge vieillisant. En 1919-1920 et 1920-1921, Manchester United termine respectivement à une 12e et 13e place au championnat. C’est aussi sous les ordres de Robson, que les jeunes Jack Silcock et Joe Spence, deux stars des années 20-30s du club vont effectuer leurs grands débuts et commencer à se distinguer comme les meilleurs éléments.

C’est assez tristement que Jack Robson doit laisser sa place à John Chapman en octobre 1921. Ayant eu des soucis de santé qui lui rendent la vie difficile, il est dans l’obligation de se retirer. À l’âge de 69 ans, il décèdera d’une pneumonie, 3 mois après avoir quitté Manchester United.