Après le départ de Jack Robson suite à des soucis de santé, John Chapman arrive à la tête de Manchester United, devenant le premier manager Écossais de l’histoire du club. Expérimenté de ses 15 années passées avec Airdrieonians en Ligue Écossaise, la reprise de l’équipe va être néanmoins très compliquée. Lors des 30 matchs restants en championnat, Chapman en perdra 18 et terminera à la 22e place du classement, synonyme d’une regélation en Division 2.

Le club retrouve donc le second échelon pour la première fois depuis 1905-1906. Cette descente permet néanmoins de retrouver un peu de stabilité dans les résultats, grâce notamment à l’arrivée de joueurs comme Frank Barson ou Ernie Goldthorpe. Cependant, cette stabilité ne sera que de courte durée puisqu’après avoir terminé 4e, Manchester United finira 14e en 1923-1924. Tout de même, le travail effectué par Chapman finira par payer en 1925-1926 lorsque l’équipe terminera 2e à 2 points de Leicester City.

De retour dans l’élite, L’Écossais pourra compter sur l’explosion de Frank McPherson (18 buts) et Charlie Rennox (20 buts) qui sortiront une saison magnifique individuellement. Avec cette 9e place acquise en Division 1, l’équipe ira jusqu’en demi-finale de la FA Cup, perdue lamentablement face à Manchester City (0-3). Le club n’avait plus été aussi loin dans la compétition depuis l’épopée victorieuse de 1909. 

L’avenir de Chapman va ensuite s’assombrir au début de la saison 1926-1927. Après des premiers mois compliqués pour l’équipe qui rodait à la 15e place du championnat, la nouvelle assez inatendue est tombée le 02 octobre 1926 : Suite à une conduite inappropriée, Chapman est suspendu de toute gestion pour le reste de la saison. La raison de cette suspension est encore floue aujourd’hui mais ce qui est certain, c’est que Chapman est un échec de plus pour le club, un de plus parmi tant d’autres avant lui.