Arrivé depuis Mossley en mai 1936, Winterbottom ne sera resté que 2 ans après avoir dû racroché les crampons suite à des problèmes de dos. En 1962, il a été fait membre de l’empire britannique pour tout ce qu’il a apporté au football après sa carrière de footballeur. 

Il fait partie des 4 personnalités passées par le club à avoir le titre de SIR avec Ferguson, Busby et Charlton.