O’Shaughnessey était un joueur récurent de l’équipe réserve. Il n’aura effectué qu’une seule apparition avec le club lors de la défaite face à Bootle Reserves en FA Cup, en 1890. En fin de saison, il subit une grave fracture de la jambe qui l’a forcé à arrêter sa carrière. En 1899, il a rejoint la direction du club et est devenu le premier ancien joueur de l’histoire à devenir directeur du club. Il sera resté à ce poste jusqu’à 1901.