Recruté par Frank O’Farrell en 1972 depuis Bournemouth, MacDougall était très attendu après les qualités offensives qu’il avait su démontrer par le passé. Néanmoins, l’impact n’est pas si impressionnant qu’espéré et le licenciement de son entraîneur, remplacé par Tommy Docherty, lui coûte sa place dans l’effectif. N’ayant pas besoin de lui, son compatriote Écossais le vend à West Ham en mars 1973.