Évoluant avec l’équipe réserve jusqu’à 1885, Grundy ne signera jamais un contrat pour évoluer avec l’équipe première. En 1900, il reviendra tenter sa chance après avoir joué avec le club d’Egerton. Lors de son second passage, il obtiendra plusieurs opportunités de s’exprimer avec les Heathens. Affichant de belles performances, il perdra tout de même sa place au profit de James Fisher. Dans ces conditions, il quittera le club en février 1901 pour rejoindre Bolton Wanderers en même temps que Richard Smith.