Recruté à l’âge de 15 ans et signant professionnel quelques mois plus tard, Connaughton mettra du temps avant d’effectuer ses grands débuts avec le club. D’abord bloqué par Alex Stepney ou Jimmy Rimmer, il devra attendre qu’une opportunité s’offre à lui en avril 1972 lorsque ces derniers étaient indisponibles à cause de pépins physiques. Connaughton aura alors l’occasion de s’exprimer au cours de 3 rencontres avant de redonner le poste à Stepney. En fin de saison, il est finalement vendu à Sheffield United contre la somme de 15 000£.