Après avoir impressionné dans une compétition internationale junior, James Bain est recruté en mars 1899 par Dundee United quand il avait le début de la vingtaine. Le Newton Heath est très vite attiré par cet attaquant qui rejoint ensuite le club de Manchester au début de la saison 1899-1900. Très actif lors de son premier match, il inscrit également son premier but avec les Heathens lors d’une victoire 4-0 face à Loughborough Town. En octobre 1899, le club décide de ne pas poursuivre la collaboration, et James Bain retourne alors du côté de Dundee United.