Ayant eu une carrière très brève en tant que joueur, Whalley est surtout reconnu pour son passage en tant qu’entraîneur, travaillant pour Matt Busby. En 1947, Herbert Whalley devait raccrocher les crampons après avoir subi une grave blessure à l’oeil. Il se reconvertira ensuite en tant qu’entraîneur et rejoindra le staff technique du manager Écossais. 

En février 1958, il est du voyage avec l’équipe qui se déplaçait à Belgrade pour le match de Coupe d’Europe face à l’Étoile rouge Belgrade. Placé à côté de Matt Busby dans l’avion pour le chemin du retour, il décèdera lors du tragique crash de Munich, le 6 février 1958. Herbert Whalley avait une excellente réputation en tant qu’entraîneur et était très apprécié par les joueurs.