Gordon Strachan suscitait déjà l’intérêt de Manchester United alors qu’il n’avait que 14 ans. Néanmoins, c’est dans son pays qu’il effectue ses classes et ses débuts professionnels à Dundee United avant d’exploser du côté d’Aberdeen sous la gestion d’Alex Ferguson avec qui il remporte 2x le championnat et la Coupe des Coupes en 1983. L’ailier flamboyant savait faire parler de sa vitesse et de ses capacités techniques pour briller sur les ailes et se distinguer parmi les meilleurs à son poste sur l’île Britannique.

Le 8 mai 1984, son transfert tant attendu du côté de Manchester United se réalise enfin pour une somme de 600 000£. Sa première saison est une totale réussite, terminant avec un bilan très sérieux de 19 buts en 56 rencontres, finissant 2e meilleur buteur de l’équipe juste derrière l’incroyable Mark Hughes (24 buts). En fin de saison, il remporte la FA Cup sur le score de 1-0 face à Everton grâce à un but de son coéquipier Norman Whiteside. En 1986, il retrouve Alex Ferguson qui remplace Ron Atkinson à la tête de Manchester United mais les retrouvailles ne se passent pas vraiment comme prévu. En effet, les deux hommes semblaient ne plus être sur le même point d’entente et les prestations de Strachan sont de plus en plus décevantes. En 1989, Alex Ferguson prend alors la décision d’accepter une offre de 300 000£ du rival Leeds United et de laisser partir son ailier. Les deux resteronts en conflit pendant encore de longues années, même lorsque Gordon Strachan débutera sa carrière d’entraîneur.

FA CUP (1) : 1985