George Gladwin est arrivé pour 3000£ depuis Doncaster Rovers en février 1937. Pour son tout premier match avec le club, il inscrit son unique but lors d’une défaite 2-4 face à Chelsea. Son transfert a eu lieu au cours de cette saison 1936-1937 pendant laquelle il voit Manchester United être relégué en seconde division. Gladwin n’aura pas eu un rôle majeur dans l’effectif de Walter Crickmer et ne joue que très peu. Blessé au cours de la Seconde guerre Mondiale, il ne refoulera plus jamais les terrains de football après le conflit.