David Healy a signé professionnel avec Manchester United en 1997 lorsqu’il avait 18 ans. Plutôt performant avec les jeunes, il n’aura cependant pas la même chance en équipe première. Il débute en 1999 en même temps que Richard Wellens, John O’Shea et Luke Chadwick lors d’une lourde défaite 0-3 à Aston Villa en League cup. Ses seules apparitons sont toutes en sortie de banc. Il connaîtra également des prêts à Port Vale et Preston North End où il y est vendu définitivement en 2001.