Henry Boy a été un attaquant extrêmement efficace pour le Newton Heath à la fin du 19e siècle et avait une double réputation : d’avoir changé plusieurs fois de clubs et d’avoir été un excellent buteur. Il a été recruté en janvier 1897 pour 45£. En 1897-1898, il propose une saison à plus de 22 buts en 33 apparitions. Cependant, l’attaquant avait pour mauvaise habitude d’avoir une mauvaise attitude. Le club l’a suspendu pour cette raison, se mettant à dos le joueur qui ne se présente plus du tout au club et qui est finalement mis sur la liste des transferts. Il rejoindra alors Falkirk en 1899.