| 26/05/1999 | UEFA Champions League · Finale |  Bayern Munich(N) | 2–1 | | Victoire |
| 22/05/1999 | FA Cup · Finale |  Newcastle United(N) | 2–0 | Banc | Victoire |
| 09/05/1999 | Premier League · Journée 37 |  Middlesbrough(E) | 1–0 | | Victoire |
| 05/05/1999 | Premier League · Journée 28 |  Liverpool(E) | 2–2 | | Nul |
| 01/05/1999 | Premier League · Journée 36 |  Aston Villa(D) | 2–1 | | Victoire |
| 25/04/1999 | Premier League · Journée 35 |  Leeds United(E) | 1–1 | | Nul |
| 21/04/1999 | UEFA Champions League · Demi-finales retour |  Juventus Turin(E) | 3–2 | | Victoire |
| 17/04/1999 | Premier League · Journée 34 |  Sheffield Wednesday(D) | 3–0 | | Victoire |
| 14/04/1999 | FA Cup · semi-finals deciders |  Arsenal(N) | 2–1 | | Victoire |
| 11/04/1999 | FA Cup · Demi-finales |  Arsenal(N) | 0–0 | Banc | Nul |
| 07/04/1999 | UEFA Champions League · Demi-finales aller |  Juventus Turin(D) | 1–1 | Banc | Nul |
| 03/04/1999 | Premier League · Journée 31 |  Wimbledon FC(E) | 1–1 | | Nul |
| 17/03/1999 | UEFA Champions League · Quarts de finale retour |  Inter Milan(E) | 1–1 | Banc | Nul |
| 13/03/1999 | Premier League · Journée 29 |  Newcastle United(E) | 2–1 | Banc | Victoire |
| 10/03/1999 | FA Cup · quarter-finals deciders |  Chelsea(E) | 2–0 | Entré | Victoire |
| 07/03/1999 | FA Cup · Quarts de finale |  Chelsea(D) | 0–0 | | Nul |
| 03/03/1999 | UEFA Champions League · Quarts de finale aller |  Inter Milan(D) | 2–0 | Banc | Victoire |
| 27/02/1999 | Premier League · Journée 27 |  Southampton(D) | 2–1 | Banc | Victoire |
| 20/02/1999 | Premier League · Journée 26 |  Coventry City(E) | 1–0 | Banc | Victoire |
| 17/02/1999 | Premier League · Journée 25 |  Arsenal(D) | 1–1 | | Nul |
| 14/02/1999 | FA Cup · Round of 16 |  Fulham(D) | 1–0 | Entré | Victoire |
| 06/02/1999 | Premier League · Journée 24 |  Nottingham Forest(E) | 8–1 | | Victoire |
| 03/02/1999 | Premier League · Journée 32 |  Derby County(D) | 1–0 | Entré | Victoire |
| 16/01/1999 | Premier League · Journée 22 |  Leicester City(E) | 6–2 | 🟨 | Victoire |
| 10/01/1999 | Premier League · Journée 21 |  West Ham United(D) | 4–1 | | Victoire |
| 03/01/1999 | FA Cup · 3e tour |  Middlesbrough(D) | 3–1 | | Victoire |
| 29/12/1998 | Premier League · Journée 20 |  Chelsea(E) | 0–0 | Banc | Nul |
| 26/12/1998 | Premier League · Journée 19 |  Nottingham Forest(D) | 3–0 | Entré | Victoire |
| 19/12/1998 | Premier League · Journée 18 |  Middlesbrough(D) | 2–3 | Banc | Defaite |
| 16/12/1998 | Premier League · Journée 3 |  Chelsea(D) | 1–1 | | Nul |
| 12/12/1998 | Premier League · Journée 17 |  Tottenham Hotspur(E) | 2–2 | Entré | Nul |
| 09/12/1998 | UEFA Champions League · Phase de groupes - Journée 6 |  Bayern Munich(D) | 1–1 | Banc | Nul |
| 05/12/1998 | Premier League · Journée 16 |  Aston Villa(E) | 1–1 | | Nul |
| 02/12/1998 | League Cup · Quarts de finale |  Tottenham Hotspur(E) | 1–3 | Entré | Defaite |
| 25/11/1998 | UEFA Champions League · Phase de groupes - Journée 5 |  FC Barcelona(E) | 3–3 | 🎯x 1🟨 | Nul |
| 21/11/1998 | Premier League · Journée 14 |  Sheffield Wednesday(E) | 1–3 | | Defaite |
| 14/11/1998 | Premier League · Journée 13 |  Blackburn Rovers(D) | 3–2 | | Victoire |
| 08/11/1998 | Premier League · Journée 12 |  Newcastle United(D) | 0–0 | 🟨 | Nul |
| 04/11/1998 | UEFA Champions League · Phase de groupes - Journée 4 |  Brondby IF(D) | 5–0 | | Victoire |
| 31/10/1998 | Premier League · Journée 11 |  Everton(E) | 4–1 | ⚽x 1🎯x 1 | Victoire |
| 24/10/1998 | Premier League · Journée 10 |  Derby County(E) | 1–1 | Entré | Nul |
| 21/10/1998 | UEFA Champions League · Phase de groupes - Journée 3 |  Brondby IF(E) | 6–2 | 🎯x 1 | Victoire |
| 17/10/1998 | Premier League · Journée 9 |  Wimbledon FC(D) | 5–1 | 🎯x 1 | Victoire |
| 03/10/1998 | Premier League · Journée 8 |  Southampton(E) | 3–0 | 🎯x 1 | Victoire |
| 30/09/1998 | UEFA Champions League · Phase de groupes - Journée 2 |  Bayern Munich(E) | 2–2 | | Nul |
| 24/09/1998 | Premier League · Journée 7 |  Liverpool(D) | 2–0 | Banc | Victoire |
| 20/09/1998 | Premier League · Journée 6 |  Arsenal(E) | 0–3 | | Defaite |
| 16/09/1998 | UEFA Champions League · Phase de groupes - Journée 1 |  FC Barcelona(D) | 3–3 | Entré | Nul |
| 12/09/1998 | Premier League · Journée 5 |  Coventry City(D) | 2–0 | Entré | Victoire |
| 08/09/1998 | Premier League · Journée 4 |  Charlton Athletic(D) | 4–1 | | Victoire |