Woodcock est arrivé à l’âge de 20 ans depuis Stalybridge Celtic en 1912. Il fait ses débuts quelques mois plus tard lors d’une victoire 3-0 dans le derby contre Liverpool et inscrira son premier but lors de sa seconde apparition. Décisif lors des matchs non-officiels joués pendant la Première guerre Mondiale, l’attaquant anglais va devenir un joueur important en 1919-1920. Avec ses 12 buts en 30 rencontres, il termine deuxième meilleur buteur de l’équipe derrière Joe Spence. En mai 1920, le rival Manchester City débourse 1000£ pour recruter Woodcock.