Mis à l’essai par le club suite au crash de Munich en février 1958, Bradley a signé professionnel en novembre 1958. Il débutera à l’âge de 25 ans au cours de la saison 1958-1959 pendant laquelle il se montre très intéressant avec ses 12 buts en 25 matchs. Matt Busby réitère sa confiance envers lui pour la saison suivante et voit son ailier devenir l’un des meilleurs du championnat. Néanmoins, au cours de cette seconde saison, une baisse de forme est remarquée chez Bradley qui perd sa place dans l’équipe à partir de 1960. En mars 1962, il est vendu à Bury contre 40 000£.