Stephen Preston fait partie des joueurs à avoir porté le maillot du Newton Heath et de Manchester United. Arrivé de Stockport County en 1901, il devenait rapidement un titulaire sur le front de l’attaque des Heathens, cumulant 11 buts en 30 matchs lors de la saison 1901-1902. Très peu utilisé lors de sa seconde saison, il quittera le club en février 1903 pour retourner du côté de Stockport. Il effectuera son retour quelques mois plus tard mais n’était pas autorisé à jouer avec l’équipe première. Il se contentera de s’illustrer en équipe réserve au cours de son second passage avant de partir définitivement en 1904.