Shay Brennan est l’un des joueurs de référence de l’ère Busby. Formé au club et vainqueur de la Youth Cup en 1955, il doit attendre jusqu’à 1958 pour effectuer ses débuts professionnels. À ce moment-là, nous somme quelques jours après la tragédie de Munich où l’équipe a été décimée. Brennan a fait partie des nombreux jeunes intégrés dans l’équipe et il effectuera ses débuts lors du premier match joué par le club depuis le drâme. Titulaire sur l’aile, l’Irlandais se distingue en inscrivant un doublé, participant à la victoire 3-0 de son équipe face à Sheffield Wednesday en FA Cup. Les Red Devils iront jusqu’en finale (que Brennan ne jouera pas) mais seront défaits par Bolton.

Malgré des débuts prometteurs, Brennan peine à se faire une place dans l’équipe et ne joue qu’un seul match la saison suivante. Puis finalement vient l’idée de Matt Busby de le repositionner en tant que latéral. Autant à droite qu’à gauche, Brennan devient alors un joueur important de l’équipe et s’épanouit à son nouveau poste. Dans ce rôle, il participe à la conquête du titre de champion d’Angleterre de 1965 et 1967, ainsi qu’à la victoire en finale de la Coupe d’Europe face au Benfica en 1968.

Ce dernier succès remporté marque aussi le début de la fin de Shay Brennan avec Manchester United. Moins utilisé, il est finalement laissé libre par le club à la fin de son contrat en juin 1970. Il rejoindra alors Waterford dans son pays pour une dernière pige dans sa carrière. Décédé en 2000 suite à une crise cardiaque, il aura laissé derrière lui l’image de l’un des joueurs les plus populaires et importants des années 60s.

Pour l’anecdote, Shay Brennan est également le premier joueur né en dehors de la République d’Irlande à avoir porté le maillot des Boys in Green.

LEAGUE DIVISION ONE (2) : 1965, 1967

COMMUNITY SHIELD (2) : 1965, 1967

COUPE D’EUROPE (1) : 1968