Nick Culkin est arrivé à l’Academy du club l’âge de 17 ans en 1995 en provenance de York City contre 100 000£. Après quelques apparitions sur le banc en pré-saison, il effectue ses premiers pas au club en août 1999 lors d’une rencontre de Premier League. Des débuts synonymes aussi d’un record peu glorifiant. En effet, lors de ses débuts, il entre en jeu lors des dernières secondes du temps additionnel pour palier à une blessure de Raimond Van Der Gouw. Culkin n’aura à peine le temps de dégager le ballon que l’arbitre siffle la fin de la rencontre. Avec seulement 7 secondes passées sur le terrain, il est le joueur qui a eu les débuts les plus courts dans l’histoire de la Premier League. Après différents prêts à Hull City, Bristol City ou Livingston en Écosse, il quitte librement le club en juillet 2002 pour s’engager avec Queens Park Rangers.