Scott Duncan avait déboursé 5000£ pour recruter Dewar qui évoluait à Thrid Larnak. L’attaquant n’aura passé qu’une année civile au club. Dôté d’un physique impressionnant, il va se distinguer lors de son premier match en inscrivant 1 but lors d’un match nul 3-3 à Preston. Son passage sera écourté suite à une histoire en interne au club. En effet, Dewar entretenait une relation intime avec la fille de AE Thompson, l’un des directeurs du club. Pour l’anecdote, il s’est marié plus tard avec elle. Cette relation a fait scandal et le joueur est alors envoyé à Sheffield Wednesday en échange de Thomas Ball et George Nevin.