Stewart était un milieu de terrain prometteur et très combatif qui a eu l’honneur d’être élu jeune joueur de la saison en équipe réserve en 2001. Avec les pros, il a eu l’occasion de s’exprimer à 14 reprises et a connu des prêts à Anvers, Nottingham Forest et Heart of Midlothian. Cependant, Stewart ne s’imposera jamais devant les indiscutables Keane, Scholes,… En fin de contrat en 2005, il quitte le club gratuitement et rejoint le Glasgow Rangers.