Matt Gillespie évoluait à Lincoln City avant d’être recruté par le Newton Heath en 1896 pour 40£. Au cours de ses 4 saisons avec le club qui évoluait en seconde division, il a joué un rôle clé. Pourtant, il n’était pas considéré comme étant le plus talentueux en attaque et possédait même une frappe de “débutant”. Gillespie a également été impliqué dans incident lié à l’alcool qui s’est terminé par le licenciement de deux autres personnes qui étaient liées à cette affaire. Néanmoins, il était considéré par le directeur comme étant un excellent travailleur. Après 4 saisons passées au club, il rejoint librement Barrow en janvier 1902.