Olive avait effectué sa formation à Manchester United. Ne jouant pas, il occupait le rôle de secrétaire du club et était chargé de multiples tâches, notamment dans les travées d’Old Trafford .

En 1953, Matt Busby se retrouvait avec une pénurie de gardiens, ces derniers étant tous blessés. Du haut de ses 45 ans, Les Olive est choisi pour dépanner dans les buts. Au cours de son premier match, il se montre relativement bon et encaisse 1 seul but lors d’une victoire (2-1) contre Newcastle United. Lors du match suivant, il encaisse 2 buts face à West Brom (2-2). Après ces 2 apparitions, il ne sera plus jamais reconduit et il retourne à ses tâches de secrétaire du club.

En 1958, il a la lourde responsabilité de remplacer le réputé Walter Crickmer, décédé lors du crash de Munich. Il prendra la relève pendant plus de 30 ans jusqu’à 1988. Après cela, il gardera toujours un rôle dans l’administration mais se retirera de toutes fonctions avec l’arrivée des Glazers. 

Olive est décédé d’un cancer de la prostate en mai 2006 après plus de 60 ans de services.