Arrivé depuis Dublin et formé au club, Carolan a fait partie des vainqueurs de la FA Youth Cup en 1956. Il est ensuite intégré dans l’équipe première de manière régulière après le crash de Munich en février 1958. Titulaire en défense et très prometteur, il s’impose comme un joueur clé en 1959-1960, mettant souvent en avant son excellent jeu de balle au pied. Néanmoins, son passage tournera vite au court, Matt Busby ayant une préférence pour l’expérimenté Noel Cantwell qui prendra sa place au poste de latéral gauche. Ne jouant que 3 rencontres en 1960-1961, Carolan est ensuite vendu à Brighton & Hove en décembre 1960.