Impressionant les recruteurs lorsqu’il évoluait du côté de Chicago, Jonathan Spector est recruté par Manchester United en 2003 après plusieurs essais concluants. S’imposant rapidement comme une vedette dans l’Académie, il est élu jeune joueur de la saison par ses entraîneurs. Débutant ensuite en 2004 et effectuant quelques apparitions en 2004-2005, il impressionne tout son monde de part son calme, sa maturité et ses belles performances malgré son jeune âge. Pourtant, la concurrence va lui faire défaut. Après un prêt du côté de Charlton, il est vendu à West ham en juin 2006 contre 500 000£.