O’Kane est formé au club avec la fameuse ”Class of 92”. Pourtant jugé prometteur, son parcours n’a pas été celui attendu et O’Kane devra se contenter que de 7 apparitions pour Manchester United et de plusieurs prêts non-concluants. Le 1er janvier 1998, il est transféré du côté d’Everton contre 400 000£.

O’Kane est également atteint d’autisme. On le surnomait ”the spaceman” car il était toujours sur une autre planète. Son manque de concentration aurait été l’une des causes de son échec dans le monde professionnel.