John Grimwood a été recruté après la Première Guerre mondiale en mai 1919 depuis South Shields. Il était un joueur régulier de l’équipe au début des années 20s et sa polyvalence était un véritable atout puisqu’il pouvait occuper pratiquement tous les fronts du terrain. Ayant connu la descente en D2 en 1922, il a été déterminant pour la remontée de l’équipe la saison suivante.

Une blessure au genou survenue lors de la saison 1925/1926 lui réduira considérablement son temps de jeu et lui fera perdre sa place au profit de Frank Barson. En juin 1927, il décide de quitter le club pour rejoindre Aldershot town.