Formé à Manchester United, Jim Ryan a été bloqué par la concurrence en attaque qui était déjà riche de talents avec les George Best, John Connelly ou John Ashton Jnr. Pendant plus de 5 saisons, l’Écossais a dû se contenter de jouer un rôle de réserviste avant de devoir plier bagages et de tenter l’aventure à Luton Town en 1970.

Il effectuera son grand retour en 1991 lorsqu’il est nommé en tant qu’entraîneur de l’équipe réserve. Il a eu une chance unique d’être sur le banc en équipe première le 19 décembre 1998 lors d’une rencontre face à Middlesbrough en Premier League. La raison étant que Sir Alex Ferguson était aux funérailles du frère de son épouse. Jimmy Ryan deviendra ensuite responsable de l’Académie du club avant de se retirer totalement du football en 2011.