Jesper Olsen était un ailier talentueux, extrêment prometteur, qui se démarquait du côté de l’Ajax Amsterdam. En juin 1984, Ron Atkinson jette son dévoulu sur lui et Manchester United débourse 700 000£ pour le recruter. Olsen devennait le premier danois de l’histoire du club.

Lors de sa première saison avec les Mancuniens, Olsen se démarque sur les ailes avec sa vitesse et ses qualités de dribbles, devenant rapidement un élément clé de l’équipe en effectuant plus de 51 apparitions. En mai 1985, il était titulaire d’entrée de jeu lors de la finale de FA Cup victorieuse face à Everton (1-0). S’en est suivi la saison 85-86 qui est sa plus prolifique avec Manchester United puisqu’il inscrit pas moins de 13 buts en 37 matchs TCC.

Pratiquement à un niveau de classe mondiale jusque-là, le Danois va ensuite entamer un début de méforme et se montrait bien moins décisif. En octobre 1986, un léger conflit a eu lieu avec Rémi Moses lors d’une séance d’entraînement. Ron Atkinson a donc pris la décision de le placer sur la liste des transferts mais l’arrivée d‘Alex Ferguson en décembre changera la donne. Ce dernier est décidé à lui donner une nouvelle chance mais Olsen ne parviendra pas à retrouver de manière régulière son excellent niveau de jeu affiché lors de ses débuts. En novembre 1988, il est finalement transféré du côté des Girondins de Bordeaux contre 400 000£.

FA CUP (1) : 1985