James Wilson a littéralement explosé avec les jeunes, enchaînant les buts, et se distinguait comme un des meilleurs éléments de l’Académie. Récompensé en 2014 par Ryan Giggs qui le lance en professionnel, le jeune anglais inscrit un doublé face aux Tigers de Hull City, faisant très forte impression. En 2014-2015, il a l’entière confiance de Louis Van Gaal qui lui offre 17 apparitions en plus. Cependant, tout ne se passera pas comme prévu. Les blessures vont s’enchainer et le couper dans son élan et sa progression. Trop souvent sur la touche, il connait ensuite une succession de prêts pour se relancer mais les expériences sont peu concluantes. 

Ayant eu énormément de mal à retrouver son niveau, Wilson n’apparait plus avec les Red Devils entre 2015 et 2019. En 2019, il quitte le club gratuitement à la fin de son contrat et tente de se relancer à Aberdeen où il avait été prêté la saison précédente.