James Caine est passé par Ardwick (aujourd’hui Manchester City) puis est parti au Newton Heath en 1894. Il a principalement évolué avec l’équipe réserve et y a même joué en tant que gardien de but où les archives disent que c’était même sa meilleure position. Il a par la suite signé un contrat professionnel en 1897 avant de partir à Tonge FC en 1902.