Arrivé au club à l’âge de 20 ans, Redwood a signé professionnel quelques mois plus tard. Il devra attendre 1935 pour effectuer ses débuts au club, son seul match de la saison en 1935-1936. C’est à partir de 1936-1937 qu’il va devenir un titulaire régulier au poste de latéral droit dans l’équipe, notamment après les blessures de John Griffiths.

Sa carrière s’arrêtera à cause de la Seconde guerre Mondiale où il a servi son pays. Affaibli par la Tuberculose, il est démobilisé et décèdera en 1943.