Henry Boy a été un attaquant extrêment efficace pour le Newton Heath à la fin du 19e siècle et avait une double réputation : D’avoir changé plusieurs fois de clubs et d’avoir été un excellent buteur. Il a été recruté en janvier 1897 pour 45£. En 1897-1898, il propose une saisons à plus de 22 buts en 33 apparitions. Cependant, l’attaquant était aussi un rebelle et un tricheur à l’entraînement. Le club l’a suspendu, se mettant à dos le joueur qui ne se présente plus du tout au club et qui est finalement mis sur la liste des transferts. Il rejoindra alors Falkirk en 1899.