C’est à l’âge de 19 ans que Gary Bailey rejoint Manchester United après avoir passé une grande partie de sa jeunesse en Afrique du Sud, attirant l’oeil du recruteur Edward Lewis qui aime beaucoup le profil du jeune portier. Arrivé au club dont le coach était Dave Sexton, Gary Bailey est recruté dans le but de succéder à Paddy Roche qui n’était pas suffisamment bon que pour être titulaire. Le jeune Bailey a donc dû assurer un héritage récemment laissé par Alex Stepney qui a été incontournable de la fin des années 60s aux années 70s.

Gary Bailey ne sera jamais vraiment inquiété à son poste, devenant donc indiscutable avec les Red Devils tout au long des années 80s. Réputé comme étant un excellent, bien que parfois capable de quelques bourdes, il va jusqu’à remporter la FA Cup en 1983 et 1985. Bailey était également très bon sur sa ligne et pouvait se montrer redoutable sur les penaltys. En effet, en mars 1980, Manchester United s’impose 6-0 face à Ipswich Town. Le clean-sheet est assuré mais pas sans effort puisqu’il a dû sortir les grands moyens pour arrêter 3 penaltys dans la rencontre !

Ses performances lui ont valu d’être appelé avec l’équipe nationale anglaise pour le Coupe du Monde de 1986 qui se déroulait au Mexique. Cependant, il se blessera à l’entraînement et ratera une bonne partie de la saison 1986-1987. De retour en février, il se blesse cette fois-ci au genou. Ce pépin physique l’oblige à mettre un terme à sa carrière alors qu’il n’avait que 28 ans. Gary Bailey a laissé derrière l’image du portier de référence dans les années 80s et l’un des plus grands à son poste que le club ait connu.

FA CUP (2) : 1983, 1985

COMMUNITY SHIELD (1) : 1983