Le passage de Gabriel Obertan est considéré comme l’un des plus grands flops de l’histoire du club.

Talentueux et prometteur au Girondins de Bordeaux, bien que des problèmes de régularité sont déja soulignés, Alex Ferguson profite de sa bonne entente avec Laurent Blanc (entraîneur des Girondins à l’époque) pour venir dénicher l’espoir tricolore en 2009. Pourtant confiant sur sa nouvelle recrue, Ferguson va vite se rendre compte qu’Obertan n’aura jamais le niveau attendu. Le Français restait un joueur rempli de qualités ballon au pied, mais il manquait cruellement d’impact dans les matchs, de confiance et de régularité. Son seul but inscrit a eu lieu contre Bursaspor en Ligue des Champions en 2010. En août 2011, Manchester United décide d’accepter une offre de 3M£ pour le laisser partir du côté de Newcastle United.