C’est en 1945 que Buckle avait signé son premier contrat professionnel après qu’il se soit montré très intéressant avec l’équipe réserve et que Matt Busby soit satisfait de ses performances. Il devra tout de même attendre 1947 pour jouer son premier match et inscrire son premier but sur penalty lors d’une victoire 4-1 contre Charlton Athletic. Il inscrira 4 buts en 7 rencontres lors de sa première saison.

Néanmoins, Buckle restera un joueur de rotation malgré son talent. La concurrence ne l’a pas aidé non plus et le jeune londonien ne joue que 24 matchs en 3 ans. En novembre 1949, il tente sa chance à Everton où il signe pour 6500£ et effectuera ses débuts pour les Toffees face à Manchester United, 18 heures après son transfert.