Dwight Yorke est le seul joueur Trinidadien de l’histoire du club.

Le ”Smiling Assassin” se distinguait comme l’un des meilleurs attaquants du championnat anglais avec les Villains d’Aston Villa entre 1989 et 1998 où il aura inscrit 98 buts en 287 matchs. En août 1998, il aura fallu plus de 12,6M£ pour faire face à la concurrence et permettre à Alex Ferguson de venir le dénicher, venant ainsi de dénicher un attaquant de choix pour venir épauler Andy Cole.

Lors de sa première saison en 1998-1999, Yorke a formé un partenariat de folie avec Cole, inscrivant 53 buts à eux deux (dont 29 pour le Trinidadien). Lors de cette saison, il remporte son premier titre de champion d’Angleterre, finissant meilleur buteur du Royaume, ainsi que sa première FA Cup. Il participera également à la finale de la Ligue des Champions face au Bayern en mai 1999 où néanmoins il restera muet devant le but bavarois. La finale a été remportée dans le Fergie Time, ce qui permettait au club de conclûre la saison par un triplé historique. Une saison où Yorke aura été un élément déterminant de ces succès.

L’année qui suit, il portera son total à 24 buts en 47 matchs, aidant le club à triompher une nouvelle fois en Premier League, mais ces 2 belles saisons seront suivies par une baisse de régime qui lui coûtera sa place au profit de Ruud Van Nistelrooy en 2001-2002, malgré quelques coups d’éclats comme ce triplé inoubliable lors d’un 6-2 face à Arsenal en février 2001. En juillet 2002, alors qu’Alex Ferguson semblait ne plus compter sur lui pour laisser place à sa nouvelle star Van Nistelrooy, Blackburn Rovers sautait sur l’occasion pour signer Dwight Yorke contre la somme de 2,6M£. Il retrouvait ainsi son ex-coéquipier d’attaque Andy Cole, avec qui il avait tant brillé par le passé du côté de Manchester.

PREMIER LEAGUE (3) : 1999, 2000, 2001

FA CUP (1) : 1999

LIGUE DES CHAMPIONS (1) : 1999

COUPE INTERCONTINENTALE (1) : 1999