Pour David Gaskell, tout commencait un 24 octobre 1956 lors de la finale de Community Shield face à Manchester City. Ray Wood étant blessé, Matt Busby faisait appel au jeune homme qui avait accompagné l’équipe et qui se trouvait en tribune. C’est ainsi qu’à 16 ans et 19 jours, il devenait le plus jeune joueur de l’histoire de Manchester United. Pour l’anecdote, Herbert Whalley, ancien joueur du club et adjoint de Busby, avait récupéré des affaires dans le vestiaire ainsi que les chaussures de rechange de Colin Webster afin d’équiper Gaskell qui parviendra à ne pas encaisser lors de cette rencontre. Le lendemain, il est officiellement promu en équipe première.

David Gaskell a ensuite dû faire face à la concurrence avec Harry Gregg, Ray Wood et Alex Stepney, mais aussi face à ses pépins physiques. En 1962-1963, il réalise une saison pleine (29 titularisations) et était dans les buts lors de la finale de FA Cup remportée face à Leicester City. Néanmoins, la concurrence à son poste finit par le forcer à un départ. C’est ainsi qu’en juin 1969, David Gaskell est finalement vendu du côté de Wrexham.

FA CUP (1) : 1963

COMMUNITY SHIELD (1) : 1956