Bob Donaldson est l’un des plus grands joueurs de l’ère Newton Heath, réputé à l’époque pour son jeu jugé aggressif. Buteur lors du premier match de championnat dans l’histoire du club, face à Blackburn Rovers son ancienne équipe d’où il a été transféré en août 1891, Donaldson se distinguait comme étant un excellent buteur pour les Heathens et un joueur redoutable dans l’animation offensive. Meilleur buteur de l’équipe en 1893 et 1894, il aura cumulé plus de 41 buts au cours de ses 3 premières saisons du club, une très belle performance à cette époque. L’Écossais était aussi le premier meilleur buteur all-time de l’histoire du club avec ses 66 réalisations. Il sera finalement devancé en 1898 par Joe Cassidy qui portera son total à 100 buts. En novembre 1897, Bob Donaldson est finalement vendu du côté de Luton Town pour 80£.