Formé dans un premier temps en Slovénie, Benjamin Šeško a ensuite rejoint la filière Red Bull dans le club de Salzbourg à l’âge de 16 ans en 2019 en provenance de Domžale. Ce n’est qu’à partir de 2021 qu’il s’impose comme un élément clé de l’équipe autrichienne avec qui il remporte divers trophées nationaux. Puis en 2022, le RB Leipzig obtient ses services contre un transfert de 24M€. En Bundesliga, le Slovène gravit les échelons et se fait de plus en plus remarquer, de même qu’en compétition européenne. En juillet 2025, après de longues discussions, Manchester United parvient à un accord à hauteur de 85M€ (bonus compris) pour recruter Sesko en perspective de devenir le nouveau numéro 9 de Ruben Amorim qui cherche grandement à renforcer son effectif.

Il effectue ses débuts officiels le 17 août 2025 lors de la réception d’Arsenal pour la première journée de championnat.