Mis à l’essai à l’âge de 15 ans, Ashley Grimes ne convainc pas le club de le conserver dans son Academy. Cependant, une nouvelles opportunité lui sera offerte en 1977 lorsque les dirigeants de Manchester United le recrute depuis Bohemians contre 35 000£. Rapidement, l’Irlandais de 20 ans se distingue de la bonne des manière sur le flanc gauche de l’équipe de Tommy Docherty, affichant de belles qualités offensives et une débauche d’énergie importante sur le terrain.

Néanmoins, il était difficile pour lui de se faire une place au sein d’une équipe déjà bien fournie à son poste, bien qu’il restait un joueur utile dans la rotation. De plus, une série de blessures ont également limité son temps de jeu. En 1981, Ron atkinson se montre bien moins confiant à son égard et finit par le laisser partir du côté de Coventry City contre 200 000£ en août 1983.

FA CUP (1) : 1983