Mis à l’essai à l’âge de 15 ans, Ashley Grimes ne convainc pas le club de le conserver. Cependant, une nouvelles opportunité lui sera offerte en 1977 lorsque les dirigeants de Manchester United le recrute depuis Bohemians contre 27 777£. Rapidement, l’Irlandais de 20 ans se distingue de la bonne des manière dans l’équipe de Tommy Docherty, affichant de belles qualités offensives et une débauche d’énergie importante sur le terrain.

Néanmoins, il était difficile pour lui de se faire une place au sein d’une équipe déjà bien fournie à son poste mais il restait un joueur utile dans la rotation. En 1981, Ron atkinson se montre bien moins confiant à son égard et finit par le laisser partir du côté de Coventry City contre 200 000£ en août 1983.

FA Cup (1) : 1983