Alan Gowling est arrivé au club à l’âge de 16 ans. Après s’être distingué avec l’équipe réserve, il signe son premier contrat professionnel en 1967. Un an plus tard, il effectue ses grands débuts, lancé dans le grand bain par Matt Busby lors d’une victoire à Stoke City face à qui il inscrit également son premier but. Malgré son succès, Alan Gowling a dû attendre la saison 1970/71 avant d’être considéré comme un membre régulier du  XI de Busby. Cela pouvait s’expliquer par le fait qu’il présentait des lacunes techniques mais qu’il pouvait compenser par son très bon flair de renard des surfaces. En février 1971, il se distingue notamment en inscrivant un quadruplé dans la victoire 5-1 face à Southampton. En 1971-1972, il combine pas moins de 50 apparitions (9 buts) sous la gestion de Frank O’Farrell mais l’entraîneur irlandais finira par le vendre en juin 1972 du côté de Huddersfield Town contre 60 000£. 

Pour l’anecdote,  Alan Gowling a fait partie de l’équipe représentant qui a représenté la Grande-Bretagne lors des Jeux olympiques de 1968 au Mexique. Il a également été nommé nouveau président de la Players ‘Association (PFA) en 1980.